El 21 de abril de 2018 pierden ante el colista Benevento de local por 0-1 con gol de Pietro Iemmello, pese a la expulsión al minuto 79 de Cheick Diabaté, el Milán no pudo empatar ni remontar. En mayo disputó la final de Copa Italia frente a la Juventus, que perdió 4-0. Al ser la Juventus también campeón de liga se clasificó a la Supercopa de Italia 2018. Esa misma semana se clasificó a la Europa League 2018-19 tras empatar 1-1 frente al Atalanta.
